L'Impasse (1993)

New York, 1978. Charlie « Carlito » Brigante, ancien trafiquant de drogue, est gravement blessé par balle dans une gare et est transporté sur un brancard. Mourant, il se remémore les évènements ayant conduit à ce moment-là tout en regardant une publicité et évoquant ses regrets.

Quelques mois plus tôt, il est libéré de prison après n'avoir effectué que cinq de ses trente années de condamnation. Il peut ainsi remercier son meilleur ami et avocat David Kleinfeld, cocaïnomane. Il ne souhaite pas retrouver sa vie d'avant : un ancien codétenu a monté une entreprise de location de voitures sur Paradise Island, une ile des Bahamas. S'il apporte 75 000 $, il peut devenir associé. Il décide de gagner honnêtement cet argent et de partir immédiatement après avoir réuni la somme.

Guajiro, un jeune cousin, lui demande de l'accompagner, le temps d'acheter 30 000 $ de drogue. Carlito accepte avec réticence. L'opération se passe mal : Guajiro est égorgé, et Brigante doit tuer pour s'en sortir. Il récupère l'argent avant de s'échapper.

Sur les conseils de David, il investit le butin dans El Paraiso, une boite de nuit. Une affaire lucrative, mais il a plusieurs altercations avec Benny Blanco, un trafiquant de drogue venant du Bronx, qui vient régulièrement dans l'établissement. La dernière confrontation dégénère, et Benny est jeté dehors. Bien que ses hommes de main soient prêts à le tuer, Carlito préfère laisser Benny en vie.

Carlito renoue avec Gail, qui était sa petite amie avant son incarcération. Gail, qui souhaitait devenir danseuse, est strip-teaseuse. Il lui dévoile son projet aux Bahamas et lui propose de partir avec lui lorsqu'il aura amassé l'argent. Gail tombe enceinte.

Le film est adapté des romans Carlito's Way et After Hours d'Edwin Torres, ancien juge de la Cour suprême de l'État de New York. BIen que l'intrigue emprunte davantage au second roman, le titre Carlito's Way est cependant choisi pour éviter la confusion avec After Hours (1985) de Martin Scorsese. C'est Al Pacino et son ami le producteur Martin Bregman qui sont à l'origine du projet. Ils collaborent avec Edwin Torres et cherchent pendant plusieurs années à monter le film, l'auteur du scénario, David Koepp y travaillant pendant quatre ans.

Les réalisateurs John McKenzie et Abel Ferrara sont contactés pour réaliser le film car Brian De Palma ne veut pas réaliser un autre film de gangsters latino après Scarface (1983). Mais après avoir lu le scénario sur l'insistance de Pacino et Bregman, il finit par accepter. Il juge que le ton du film est différent de celui de Scarface, plus « fataliste ». En outre, la présence d'une voix off d'un homme mort lui rappelle deux films de Billy Wilder qu'il apprécie : Assurance sur la mort (1944) et Boulevard du crépuscule (1950).

Brian De Palma est en pleine « crise de la cinquantaine » lorsqu'il s'engage sur L'Impasse. Il vient de se marier, d'avoir un enfant et de divorcer en l'espace de deux ans. Il estime être incapable de concilier sa carrière et sa vie privée alors que ses amis y arrivent.

Le format du film 2,35:1, du cinémascope, handicape ses diffusions télé. TF1, par exemple, zoome dans l'image du film et le recadre pour le diffuser en 4/3.

Dans le jeu vidéo Grand Theft Auto: Vice City (2002), l'avocat Ken Rosenberg, qui conseille Tommy Vercetti tout au long du jeu, ressemble comme deux gouttes d'eau à David Kleinfeld : il a le même physique, la même attitude paranoïaque, est cocaïnomane et a lui aussi des origines juives (d'après son nom) ; ce personnage fait également une apparition dans San Andreas (2004). Toujours dans Vice City, Lance Vance, l'associé du protagoniste, semble avoir été inspiré par Pachanga, le bras droit ambitieux de Carlito.

Le film rend hommage au film Scarface (1983), puisque la boîte de nuit dans laquelle travaille Carlito Brigante se nomme El Paraiso, le même nom que le stand de nourriture où travaillait Tony Montana au début du précédent film de Brian De Palma.

Benny Blanco est devenu le pseudonyme du producteur et artiste américain.