Un jour de pluie à New York (2019)

Deux jeunes gens, Ashleigh et Gatsby, débarquent à New York pour un week-end pendant lequel rien ne se passera comme prévu.

Ashleigh, qui travaille au sein d'un journal étudiant, a décroché une interview avec Roland Pollard, un réalisateur de cinéma qu'elle admire. Gatsby, fils de riches New-Yorkais, veut en profiter pour lui faire découvrir Manhattan, et réserve dans un bel hôtel avec vue sur Central Park. Il dispose en effet d'une somme d'argent importante qu'il a gagnée au jeu.

Lors de son interview avec Pollard, celui-ci propose à Ashleigh d'assister à une projection privée de son dernier film, ce qu'elle accepte avec enthousiasme, mais qui l'oblige à annuler son déjeuner avec Gatsby. En se promenant dans New York, Gatsby tombe par hasard sur un ancien camarade de classe, qui tourne son film de fin d'études, et lui propose un petit rôle dans celui-ci. Il doit embrasser une actrice qui est en fait Shannon, la jeune sœur d'un de ses anciens flirts.

Lors de la projection, Pollard, très insatisfait de son film, part brusquement. Ashleigh et Ted Davidoff, le scénariste, partent alors à sa recherche. Pendant ce temps, Gatsby passe voir son frère, qui lui annonce qu'il veut annuler son prochain mariage.

Gatsby rencontre ensuite par hasard à nouveau Shannon dans un taxi. Ils se rendent ensemble au Metropolitan Museum of Art, où Gatsby rencontre son oncle et sa tante, ce qui va l'obliger à dévoiler à ses parents sa présence à New York, et à aller à une soirée organisée par sa mère.

Ashleigh se retrouve dans un studio de cinéma où elle pense trouver Pollard, mais celui-ci est parti, et elle rencontre inopinément un célèbre acteur, Francisco Vega. Elle part du studio avec lui, sous les flashs des journalistes, qui la prennent pour la dernière conquête de l'acteur.

En août 2017, Timothée Chalamet, Elle Fanning et Selena Gomez sont les premiers acteurs à rejoindre le nouveau film de Woody Allen, qu'il a également écrit, et qui sera produit et distribué par Amazon Studios. Il s'agit de la troisième collaboration entre le cinéaste et la division d'Amazon.com consacrée au cinéma, après Café Society et Wonder Wheel.

Un mois après, en septembre 2017, Jude Law, Rebecca Hall, Diego Luna, Kelly Rohrbach, Liev Schreiber, Cherry Jones et Annaleigh Ashford complètent le casting. Enfin, en octobre 2017, Suki Waterhouse est la dernière à les rejoindre. Le même mois, Woody Allen dévoile le titre du film : A Rainy Day in New York.

Le film est très apprécié de la critique et reçoit une moyenne de 4/5 sur AlloCiné.

Le Figaro indique : « Il pleut sur Manhattan. Ce mauvais temps est une bénédiction. Le talent de Woody Allen passe à travers les gouttes. Il n’a pas l’âge de ses artères. Il a 20 ans, comme ses héros. ».

Première, quant à lui, indique : « Si l’on s’en tient strictement à l’aspect artistique, Un jour de pluie à New York est sans doute ce que Woody Allen a fait de mieux depuis, disons, Blue Jasmine. ».