Dix Bonnes Raisons de te larguer (1999)

Dès le premier jour de son entrée au lycée de Padua, Cameron James tombe amoureux de Bianca Stratford, une belle lycéenne de (Seconde en France, au Québec et en Belgique). Mais le père de Bianca, un obstétricien, interdit à sa fille de voir des garçons, de peur qu'elle tombe enceinte. Bianca explique cependant à Cameron qu'elle pourra sortir avec un garçon quand sa sœur ainée, Katarina (surnommée "Kat" par ses amis et sa famille) sera sortie avec un garçon, une règle choisie par le père parce qu'il sait que personne ne veut sortir avec elle, une non-conformiste irascible et intimidante.

Mais Cameron insiste, et, avec son nouveau meilleur ami Michael Eckman, il cherche dans tout le lycée un garçon pour sortir avec Kat. Il tombe alors sur Patrick Verona, qui a la réputation d'avoir commis des actes horribles et criminels : il aurait notamment mis le feu à un policier et vendu son foie au marché noir contre des haut-parleurs. Tout cela est en fait inventé : Patrick a passé l'année d'avant au chevet de son grand-père, à Milwaukee. Pensant que Patrick est parfait pour Kat, Cameron essaye de le convaincre. Mais puisque Patrick n'est pas intéressé, Michael conçoit un plan pour qu'un autre lycéen, Joey Donner, paye Patrick pour sortir avec Kat. Joey est un riche mannequin narcissique : il parie avec un ami qu'il peut réussir à sortir avec Bianca, et, pour y parvenir, paye Patrick pour qu'il sorte avec Kat.

Patrick et Kat tombent finalement amoureux pendant leur faux rendez-vous, tandis que Bianca tombe amoureuse de Cameron.