40 ans, toujours puceau (2005)

À 40 ans, Andy Stitzer, travaille comme superviseur de stock dans un magasin d’électronique, et vit seul dans un appartement rempli de figurines et de jeux vidéo. Lors d’une partie de poker avec ses collègues David, Jay et Cal, la conversation dérive sur leurs expériences sexuelles passées, et ils découvrent qu’Andy est encore vierge, ayant renoncé à passer à l'acte après plusieurs tentatives ratées. Le lendemain, Andy est mortifié en apprenant que tous ses collègues, y compris sa patronne Paula, sont au courant de son secret.

Attirée par lui, Paula lui propose en privé de lui faire perdre sa virginité. Humilié, Andy envisage de quitter son travail, mais David le réconforte et l’encourage à essayer à nouveau. David, Jay et Cal décident alors de l’aider, chacun lui donnant des conseils différents sur la manière d’aborder les femmes : David l’emmène à une soirée de speed dating, où il tente sans succès de renouer avec son ex-petite amie Amy ; Jay l’entraîne à divers événements sociaux, lui organise une séance douloureuse d’épilation du torse et lui trouve une prostituée, mais ces tentatives se soldent par des échecs embarrassants ; Cal lui conseille d’être confiant et de poser des questions aux femmes plutôt que de parler de lui. Andy met cela en pratique avec Beth, une libraire intriguée par son attitude. David lui donne également sa collection de films pornographiques pour l’encourager à se masturber.

Finalement, Andy décroche un rendez-vous avec Trish Piedmont, une cliente du magasin. À la fin de leur première rencontre, ils sont interrompus par Marla, la fille adolescente de Trish, alors qu’ils s’apprêtent à avoir un rapport. Trish propose alors de retarder leur première nuit ensemble, ce qu’Andy accepte avec enthousiasme.

L'idée de départ est imaginée par Steve Carell, d'après un sketch qu'il avait créé lorsqu'il officiait dans la troupe d'improvisation The Second City. Il développe l'idée pour écrire son premier scénario. Il le retravaille avec Judd Apatow, qu'il a rencontré sur le tournage de Présentateur vedette : La Légende de Ron Burgundy (Anchorman: The Legend of Ron Burgundy). Judd Apatow, connu comme créateur de la série Freaks and Geeks et comme producteur de Disjoncté, cherchait une idée de film et fut séduit par cette histoire, qu'il va réaliser, marquant ainsi ses débuts comme réalisateur.

Ce film marque les débuts de Mindy Kaling au cinéma. Julie Bowen a refusé un rôle dans le film, ce qu'elle regrettera par la suite.

Le tournage a lieu à Los Angeles (Encino, Studio City, North Hollywood, Granada Hills) ainsi qu'à Pasadena.

Le film a reçu des critiques positives, le site Rotten Tomatoes a déclaré que c'était la meilleure comédie sortie en 2005, avec 84 % de 160 critiques.

Roger Ebert a dit : « J'ai été surpris […] c'est doux, sage », décrivant « la façon dont elle (Trish, incarnée par Catherine Keener) compatit avec Andy comme presque trop douce pour être drôle ». Richard Roeper a dit que le film était trop long, et parfois extrêmement frustrant. Roeper a choisi plus tard le film comme le dixième meilleur film de 2005.

Des commentateurs chrétiens et catholiques se sont insurgés contre l'image négative de la virginité véhiculée par le film ainsi que par l'extrême vulgarité de l'ensemble du film.

Owen Gleiberman, d'Entertainment Weekly a donné au film un A-, saluant le jeu de Steve Carell. Manohla Dargis du New York Times dit que c'est une « comédie joliment pliée », en notant Carell de façon positive.

En décembre 2005, le film a été choisi par l'American Film Institute comme l'un des dix meilleurs films de l'année. Le film se classe également des Bravo Funniest Films 100.

Première le classe 50e des 50 meilleures comédies de tous les temps.